复习大纲:
1. 烷烃
烷烃的构象;烷烃的化学性质:氧化反应,异构化反应,裂化反应,取代反应;甲烷氯代反应历程
2. 脂环烃
脂环烃的定义与命名;脂环烃的性质:环烷烃的性质(取代反应、开环反应、氧化反应);环烯烃和环二烯烃反应(环烯烃加成、环烯烃的氧化反应、共轭二烯烃双烯合成反应);环烷烃环张力和稳定性;环烷烃的结构(环丙烷的结构、环丁烷的结构、环戊烷的结构、环己烷的结构)
3. 烯烃
烯烃的构造异构与命名;烯烃的结构:乙烯的结构;E-Z 标记法和次序规则;烯烃的实验室制法;烯烃的化学性质:催化加氢亲电加成反应( HX、H2SO4、H2O、X2、HOBr 或HOCl);自由基加成(HBr 过氧化物效应);硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、 -氢的反应
4. 炔烃和二烯烃
炔烃的异构与命名;炔烃的结构;炔烃的化学性质: 三键上氢原子的活泼性,加成反应(催化加氢、亲电加成、亲核加成、氧化反应聚合反应);共扼二烯烃的结构和共轭效应;共轭效应;共轭二烯烃的性质;1,2-加成和1,4-加成;双烯合成----狄尔斯-阿尔德反应
5. 芳烃
苯衍生物的命名;苯的化学性质:取代反应(卤化,硝化,磺化,烷基化,酰基化);加成反应(加氢反应);苯环上取代反应的定位效应及反应活性:定位规律(邻对位定位基、间位定位基),取代苯的定位效应;稠环芳烃;芳香性和休克尔规则,非苯芳香化合物
6. 立体化学
构型标记,构型的表示方法,构型的确定;环状化合物的立体异构;不含手性碳原子化合物的旋光异构
7. 卤代烃
卤代烷的制法;卤代烷的化学性质:取代反应(水解、与NaCN 反应、与NH3 反应、与RONa 反应、与AgNO3 反应),消除反应(脱HX、脱水),与金属作用(与Na 作用、与Mg 作用),饱和碳原子上的亲核取代反应历程(单分子亲核取代反应历程、SN1 反应特点、双分子亲核取代反应、SN2 的特点),影响亲核取代反应的因素(烷基的影响、卤素的影响、亲核试剂的影响),消除反应历程(单分子消除反应、双分子消除、影响消除反应的因素),消除反应的方向。
8. 醇和酚
醇的结构,分类,异构和命名;醇的制法;醇的化学性质:与活泼金属反应,卤烃生成,与无机酸反应,堆脱水反应,氧化与脱氢;酚的化学性质:酚羟基的反应(酸性、酚醚的生
成、酯的生成),芳环上的亲电取代反应(卤化反应、硝化反应、磺化反应、烷基化和酰基
化、与羰基化合物的缩合反应、与FeCl3 的显色反应);酚的制法
9. 醚和环氧化合物
醚的命名;醚的制法;醚的化学性质:酸性条件下醚键断裂取向;环氧化合物的反应:酸性条件开环,碱性条件开环,开环立体化学
10.醛和酮
醛酮的结构和命名;醛酮的制法;醛酮的化学性质:加成反应(加HCN、与NaSO3 加成、与醇加成、与格氏试剂加成、与NH3 的衍生物反应),醛,酮和氨及胺的衍生物如:氨,肼,苯肼,氨基脲反应,分别生成肟,腙,苯腙,缩胺脲,a-氢原子的活泼性,羟醛缩合反应,卤化反应与卤仿反应,氧化还原反应(氧化反应、还原反应、坎尼扎罗反应)。
11.核磁共振和质谱
1H NMR 谱图分析
12.红外与紫外光谱
红外谱图解析
13.羧酸
羧酸的命名和波谱性质;酸性;羧酸的化学反应;羧酸的制备方法
14.羧酸衍生物
结构、名及波谱性质;羧酸衍生物的取代反应和相互转化;亲核取代反应机理和反应活性;与金属试剂的反应;还原反应;酯的热消去反应
15.羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
α-氢的酸性,互变异构;克莱森酯缩合反应及在合成中的应用:分子内酯缩合,交叉酯缩合,克莱森酯缩合产物的水解脱羧,应用:合成1,3-官能团化合物;丙二酸二乙酯、“三乙”和其它酸性氢化合物的α-碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用:丙二酸二乙酯的烃基化及合成取代的乙酸,三乙” 的烃基化及合成取代的丙酮;丙二酸二乙酯、“三乙”和其它酸性氢化合物的α-碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用:克脑文盖尔反应,麦克尔加成,瑞佛马斯基反应,达尔森反应,普尔金反应
16.胺
分类, 结构、命名和波谱性质;胺的制备方法;胺的化学性质:碱性,烷基化,酰基化,磺酰化,与HNO2 的反应,芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化、),季胺盐与季胺碱,霍夫曼消除;重氮化反应和重氮盐;重氮盐的性质及其在合成上的应用:放出氮的反应(被卤原子取代、被CN 取代、被羟基取代、被氢原子取代、被苯取代),保留氮的反应(偶合反应)
参考书目:
《有机化学》,第三版,王积涛等编,南开大学出版社 |